Альфа-ліпоєва кислота: від фармакологічних властивостей до клінічного застосування
DOI:
https://doi.org/10.37987/1997-9894.2015.7(193).222616Ключові слова:
кислота, фізіологічні ефекти, клінічна фармакологія, окислювальний стрес, старіння, цукровий діабетАнотація
Альфа-ліпоєва кислота (АЛК) (1,2-дитіолан-3-пентанова кислота), відома також як ліпоєва кислота, тіоктова кислота, «вітамін N», є невід’ємною частиною клітин організму, що вивільняють енергію аеробним шляхом. Застосування альфа-ліпоєвої кислоти в медичній практиці асоціюється з формуванням уявлення про окислювальний стрес і перекисне окислення ліпідів як про досить універсальні патогенетичні механізми пошкодження клітин і тканин. У наведеному огляді розглянуто біохімічні характеристики, фармакологічні властивості альфа-ліпоєвої кислоти та результати клінічного застосування в терапевтичній практиці.
Посилання
Маньковскфий Б.Н. Диабетическая полинейропатия и α-липоевая кислота: нюансы терапии в свете доказательной медицины // Здоров’я України. –2010. – №2. – С. 20–21.
Snell E.E., Strong F.M., Peterson W.H. Growth factors for bacteria. VI: Fractionation and properties of an accessory factor for lactic acid bacteria // Biochem J. – 1937. – Vol. 31 (10). – P. 1789–1799.
Reed L.J., DeBusk B.G., Gunsalus I.C., Hornberger C.S. Jr. Cristalline alpha-lipoic acid: a catalytic agent associated with pyruvate dehydrogenase // Science. – 1951.– Vol. 114 (2952).– P. 93–94.
Reed L.J. The chemistry and function of lipoic acid // Adv. Enzymol. – 1957. – Vol. 18. – P. 319–347.
Bock E., Schneeweiss J. Ein Beitrag zur Therapie der neuropathia diabetic // Munchner Med Wochenschrift. – 1959. – №43. – Р. 1911–1912.
Gurer H., Ozgunes H., Oztezcan S. et al. Antioxidant role of alpha-lipoic acid in lead toxicity // Free Radic. Biol. Med. – 1999. – Vol. 27 (1–2). – P. 75–81.
Трахтенберг И.М. Ермакова О.В., Лубянова И.П. Современные аспекты применения a-липоевой кислоты при экзогенных токсических воздействиях. – http://www.medved.kiev.ua/arhiv_mg/st_2005/05_3_3.htm.
Bast A., Haenen G.R. Lipoic acid: a multifunctional antioxidant // Biofactors. – 2003. – Vol. 17 (1–4). – P. 207–213.
Hermann R., Niebch G., Borbe H.O. et al. Enantioselective pharmacokinetics and bioavailability of different racemic alpha-lipoic acid formulations in healthy volunteers // Eur. J. Clin. Pharmacol. Sci. – 1996. – Vol. 4. – P. 167–174.
Packer L., Kraemer K., Rimbach G. Molecular aspects of lipoic acid in the prevention of diabetes complications // Nutrition. – 2001. – Vol. 17. – P. 888–895.
Shay K.P., Moreau R.F., Smith E.J. et al. Alpha-lipoic acid as a dietary supplement: molecular mechanisms and therapeutic potential // Biochim Biophys Acta. – 2009. – Vol. 1790 (10). – P. 1149–1160.
Padmalayam I., Hasham S., Saxena U., Pillarisetti S. Lipoic acid synthase (LASY): a novel role in inflammation, mitochondrial function, and insulin resistance // Diabetes. – 2009. – Vol. 58. – P. 600–608.
Teichert J., Preiss R. HPLC-methods for determination of lipoic acid and its reduced form in human plasma // Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. Toxicol. –1992. – Vol. 30. – P. 511–512.
Аметов А.С., Строков И.А. Диабетическая полинейропатия: настоящее и будущее // Росс. мед. вести. – 2001. – №6 (1). – С. 35–40.
Ворслов Л.О., Калинченко С.Ю., Гадзиева И.В. «Квартет здоровья» против «смертельного квартета» часть первая: метаболическая невропатия, легко диагностировать, трудно лечить // Эффективная фармакотерапия. Урология. – 2013. – №1. – С. 38–47.
Wollin S.D., Jones P.J. Alpha-lipoic acid and cardiovascular disease // J. Nutr. – 2003. – Vol. 133 (11). – P. 3327–3330.
Moini H., Packer L., Saris N.E. Antioxidant and prooxidant activities of alpha-lipoic acid and dihydrolipoic acid // Toxicol. Appl. Pharmacol. – 2002. – Vol. 182 (1).– P. 84–90.
Szeląg M., Mikulski D., Molski M. Quantum-chemical investigation of the structure and the antioxidant properties of α-lipoic acid and its metabolites // J. Mol. Model. – 2012. – Vol. 18 (7). – P. 2907–2916.
Atukeren P., Aydin S., Uslu E. et al. Redox homeostasis of albumin in relation to alpha-lipoic acid and dihydrolipoic acid // Oxid Med. Cell Longev. – 2010. – Vol. 3 (3). – P. 206–213.
Kozlov A.V., Gille L., Staniek K., Nohl H. Dihydrolipoic acid maintains ubiquinone in the antioxidant active form by two-electron reduction of ubiquinone and one electron reduction of ubisemiquinone // Arch. Biochem. Biophys. – 1999. –Vol. 363. – P. 148–154.
Suh J.H., Shenvi S.V., Dixon BM. et al. Decline in transcriptional activity of Nrf2 causes age-related loss of glutathione synthesis, which is reversible with lipoic acid // Proc. Natl. Acad. Sci USA. – 2004. – Vol. 101. – P. 3381–3386.
Goraca A., Huk-Kolega H., Piechota A. et al. Lipoic acid – biological activity and therapeutic potential // Pharmacological Reports. – 2011. – Vol. 63. – P. 849–858.
Persson H.L., Svensson A.I., Brunk U.T. Alpha-lipoic acid and alpha-lipoamide prevent oxidant-induced lysosomal rupture and apoptosis // Redox Rep. – 2001. – Vol. 6 (5). – P. 327–334.
Haenen G.R., Vermeulen N.P., Timmerman H., Bast A. Effect of thiols on lipid peroxidation in rat liver microsomes // Chem. Biol. Interact. – 1989. – Vol. 71 (2–3). – P. 201–212.
Ou P., Tritschler H.J., Wolff S.P. Thioctic (lipoic) acid: a therapeutic metal-chelating antioxidant? // Biochem. Pharmacol. – 1995. – Vol. 50 (1). – P. 123–126.
Holmquist L., Stuchbury G., Berbaum K. et al. Lipoic acid as a novel treatment for Alzheimer's disease and related dementias // Pharmacol. Ther. – 2007. – Vol. 113 (1). – Р. 154–164.
Miura K., Clarkson T.W. Reduced methylmercury accumulation in a methylmercury-resistant rat pheochromocytoma PC12 cell line // Toxicol. Appl. Pharmacol. – 1993. – Vol. 118 (1). – P. 39–45.
Bottex-Gauthier C., Pollet S., Favier A., Vidal D.R. The Rel/NF-kappa-B transcription factors: complex role in cell regulation // Pathol. Biol. – 2002. –Vol. 50 (3). – P. 204–211.
Hofmann M.A., Schiekofer S., Kanitz M. et al. Insufficient glycemic control increases nuclear factor-kappa B binding activity in peripheral blood mononuclear cells isolated from patients with type 1 diabetes // Diabetes Care. – 1998. – Vol. 21, №8. – P. 1310–1316.
Kim H.S., Kim H.J., Park K.G. et al. Alpha-Lipoic acid inhibits matrix metalloproteinase-9 expression by inhibiting NF-kB transcriptional activity // Exp. Mol. Med. – 2007. – Vol. 39. – P. 106–113.
Верткин А.Л., Магомедова А.Ю., Ястребова О.В. Сенсомоторная и автономная формы диабетической нейропатии // Consilium-Medicum Украина. – 2013. – №11.
Бустаманте Д., Лодж Д., Маркоччи Л. Метаболизм α-липоевой кислоты при различных формах патологии // Междунар. мед. журн. – 2001. – №2. – С. 133–141.
Маев И.В., Дичева Д.Т., Андреев Д.Н. Роль тиоктовой (α-липоевой) кислоты в терапии неалкогольной жировой болезни печени // Гастроэнтерология. – 2011. – №2.
Chapman L., Chan H.M. The influence of nutrition on methyl mercury intoxication // Environ. Health Perspect. – 2000. – Vol. 108, Suppl. 1. – P. 29–56.
Gregus Z., Stein A.F., Varga F., Klaassen C.D. Effect of lipoic acid on biliary excretion of glutathione and metals // Toxicol. Appl. Pharmacol. – 1992. – Vol. 114 (1). – P. 88–96.
Carlson D.A., Smith A.R., Fischer S.J. et al. The plasma pharmacokinetics of R-(+)-lipoic acid administered as sodium R-(+)-lipoate to healthy human subjects // Altern. Med. Rev. – 2007. – Vol. 12 (4). – P. 343–351.
Клиническая фармакология // Под ред. О.Я. Бабака, А.Н. Беловола, И.С. Чекмана. – К., 2012. – 728 с.
Schupke H., Hempel R., Peter G. et al. New metabolic pathways of alpha-lipoic acid // Drug Metab. Dispos. – 2001. – Vol. 29 (6). – P. 855–862.
Jones W., Li X., Qu Z.C. et al. Uptake, recycling, and antioxidant actions of alpha-lipoic acid in endothelial cells // Free Radic. Biol. Med. – 2002. – Vol. 33 (1). – P. 83–93.
Biewenga G.P., Haenen G.R., Bast A. The pharmacology of the antioxidant lipoic
acid // Gen. Pharmacol. – 1997. – Vol. 29 (3). – P. 315–331.
Saad E.I., El-Gowilly S.M., Sherhaa M.O., Bistawroos A.E. Role of oxidative stress and nitric oxide in the protective effects of α-lipoic acid and aminoguanidine against isoniazid-rifampicin-induced hepatotoxicity in rats // Food Chem. Toxicol. – 2010. – Vol. 48. – P. 1869–1875.
Park K.G., Min A.K., Koh E.H. et al. Alpha-lipoic acid decreases hepatic lipogenesis through adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK)-dependent and AMPKindependent pathways // Hepatology. – 2008. – Vol. 48. – P. 1477–1486.
Воробьева О.В. Тиоктовая (альфа-липоевая) кислота – спектр клинического применения // Журнал неврологии и психиатрии. – 2011. – №10. – С. 86–90.
Скулачев В.П. Явления запрограммированной смерти. Митохондрии, клетки и органы: роль активных форм кислорода // Соросовский образовательный журнал. – 2001. – №6. – С. 4–10.
Капелько В.И. Активные формы кислорода, антиоксиданты и профилактика заболеваний сердца // Русс. мед. журн. – 2003. – №21. – С. 1185–1188.
Saprunova V.B., Tonshin А.А., Bakeeva L.E., Yagujinsky L.S. Mitochondria abnormalities in heart after induction of apoptosis under anoxic conditions. // Mitochondrion. – 2002. – Vol. 1, №6.– P. 525–526.
Arivazhagan P., Ramanathan K., Panneerselvam C. Effect of DL-α-lipoic acid on mitochondrial enzymes in aged rats // Chem. Biol. Interact. – 2001. – Vol. 138. – P. 189–198.
Piquereau J., Caffin F., Novotova M. et al. Down-regulation of OPA1 alters mouse mitochondrial morphology, PTP function, and cardiac adaptation to pressure overload // Cardiovasc. Res. – 2012. – Vol. 94 (3). – P. 408–417.
Short K.R., Bigelow M.L., Kahl J. et al. Decline in skeletal muscle mitochondrial function with aging in humans // Proc. Natl. Acad. Sci USA. – 2005. – Vol. 102. – P. 5618–5623.
Janson M. Orthomolecular medicine: the therapeutic use of dietary supplements for anti-aging // Clin. Interv. Aging. – 2006. – Vol. 13. – P. 261–265.
Mc Carthy M.F., Barroso-Aranda J., Contreras F. The «rejuvenatory» impact of lipoic acid on mitochondrial function in aging rats may reflect induction and activation of PPAR-γ coactivator-1α // Med. Hypotheses. – 2009. – Vol. 72. – P. 29–33.
Hagen T.M., Liu J., Lykkesfeldt J. et al. Feeding acetyl-L-carnitine and lipoic acid to old rats significantly improves metabolic function while decreasing oxidative stress // Proc. Natl. Acad. Sci USA. – 2002. – Vol. 99 (4). – P. 1870–1875.
Liu J., Head E., Gharib A.M. et al. Memory loss in old rats is associated with brain mito-chondrial decay and RNA/DNA oxidation: partial reversal by feeding acetyl-L-carnitine and/or R-alpha -lipoic acid // Proc. Natl. Acad. Sci USA. – 2002. – Vol. 99 (4). – P. 2356–2361.
Aliev G., Liu J., Shenk J.C. et al. Neuronal mitochondrial amelioration by feeding acetyl-L carnitine and lipoic acid to aged rats // J. Cell Mol. Med. – 2008. – Vol. 28.
Prehn J.K., Karkoutly C., Nuglisch J. Dihydrolipoate reduces neuronal injury after cerebral ischemia // J. Cerb. Blood Flow Meta. – 1992. – Vol. 12. – P. 78–87.
Na J., Musselman L.P., Pendse J. A Drosophila Model of High Sugar Diet-Induced Cardiomyopathy // PLoS Genet. – 2013. – Vol. 9 (1). – e1003175.
Studzinski C.M., Christie L.A., Araujo J.A. et al. Visuospatial function in the beagle dog: an early marker of cognitive decline in a model of human aging and dementia // Neurobio. Learn Mem. – 2006. – Vol. 86. – P. 197–204.
Stoll S., Hartmann H., Cohen S.A., Muller W.E. The potent free radical scavenger alpha-lipoic acid improves memory in aged mice: putative relationship to NMDAreceptor deficits // Pharmacol. Biochem. Behav. – 1993. – Vol. 46. – P. 799–805.
Bitar M.S., Ayed A.K., Abdel-Halim S.M. et al. Inflammation and apoptosis in aortic tissues of aged type II diabetes: amelioration with α-lipoic acid through phosphatidylinositol 3-kinase/Akt-dependent mechanism // Life Sci. – 2010. – Vol. 86. – P. 844–853.
